Có những nhóm học giả nghiên cứu những tác động của LSD (một loại ma túy gây ảo giác), gồm có Doug Engelbart của Trung Tâm Nghiên Cứu Mở Rộng ở Palo Alto, người sau này đã góp phần phát triển chuột máy tính và giao diện đồ họa cho người sử dụng, và Ken Kesey, người đã tổ chức một buổi thác loạn có sử dụng thuốc kích thích với một ban nhạc gia đình sau trở thành Grateful Dead(10). Nhưng khi Jobs từ chối, một điều thú vị đã xảy ra. Nó được bán khá chạy, và sau đó chúng tôi không thể tiếp tục trò lừa đảo khủng khiếp này, vì vậy tôi đã từ chức.
Ban đầu, Jobs chấm dứt cuộc thảo luận, một phần vì ông đã cảm thấy nhóm của mình không thể đoán định, lường hết được những sự phức tạp liên quan đến chính trị của bên thứ ba phát triển các ứng dụng. Và chúng tôi đã tiến hành mặc cho những khó khăn và trở ngại. Do đó, từ thiện cảm ban đầu giống như bị cuốn hút bởi một ngôi sao sáng, Sculley nhận ra ở Jobs những phẩm chất mà ông thấy ở chính mình.
Với mục tiêu kiếm tiền mua xe mới, Jobs đã nhờ Wozniak chở đến trường đại học De Anza để tìm thông tin trên bảng thông báo của trường. ” Jobs đã bắt ngay được ý nghĩ của tôi và bày tỏ sự tán đồng bằng một nụ cười: “Đúng vậy, đó không phải là vấn đề mà tôi mắc phải. Nó thật sự chẳng bao giờ quan tâm đến mấy việc liên quan đến cơ khí”.
Nhưng ở Hawaii, bệnh sâu răng của Jobs đã trở nên nghiêm trọng hơn, do ông đã cố tình phớt lờ nó, đến nỗi ông muốn nhổ bỏ chiếc răng sâu đi. Doanh số bán hàng máy tính Macintosh tiếp tục gây thất vọng vào tháng 3 năm 1985 khi chỉ đạt 10% con số dự báo. Khi Murdoch đề nghị Jobs phát biểu tại phiên họp quản lý thường niên của News Corp.
Sự kiện kết thúc với những tín hiệu lạc quan. Sau một vài câu hỏi khác, Jobs đã thách thức nó: “Mày là nam hay là nữ?” Thật đáng ngạc nhiên, ứng dụng đã trả lời bằng tiếng rô bốt, “Họ không xác định giới tính cho tôi. Ban quản trị bằng lòng, và trong tháng 9 ông đã hoàn thành thỏa thuận trả cho Power Computing 100 triệu đô la để từ bỏ việc sử dụng bản quyền trước đó đồng thời cho phép Apple truy cập vào kho dữ liệu khách hàng, ông cũng nhanh chóng kết thúc thỏa thuận với các hãng làm nhái khác.
Vị thế của ông lúc này đang lên cao, nhưng điều này không có nghĩa là công việc của Jobs nhẹ nhàng hơn. Cả Jobs và Gates đều thô lỗ nhưng với Gates, người đã sớm bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách một người đam mê công nghệ theo chuẩn mực Asperger thì hành động của ông bớt tính cá nhân và dựa trên suy nghĩ lý trí hơn. Như Rand, Esslinger cũng giống một nghệ sĩ và Jobs cũng sẵn sàng tạo điều kiện làm việc đặc biệt cho anh ta.
“NeXT có thể không phải là Apple,” Gassée lập luận, “nhưng Steve vẫn là Steve. Tôi đã không hề biết rằng đi dạo là sở thích của Jobs khi muốn nói chuyện một cách nghiêm túc. Những công nghệ này có thể khiến Jobs hoàn thiện ý tưởng cho bước đi tiếp sáng tạo ra "máy Mac trong một cuốn sách.
Nhưng những thiết kế đó có vẻ rườm rà, bất tiện (phải mất một vài phút để người dùng lưu tệp tin) và chi phí quá cao (được chào bán với giá 16,595 đô-la tại hệ thống cửa hàng bán lẻ); bên cạnh đó, nó lại nhắm chủ yếu tới đối tượng văn phòng có khả năng kết nối mạng. Nó giống như thể, hãy để tôi yên đi, Jeffrey. Ngay lập tức tôi đã làm xong và gửi lại chúng cho cô chỉ trong hai ngày”.
Khi chiếc iPad 2 xuất hiện vào tháng 3 năm 2011, ông ấy đã chuyển những bài nhạc yêu thích vào trong đó. Một thập kỷ sau đó, sự hiển nhiên này đã khiến Jobs có một bài diễn văn khoa trương có phần hơi kiêu ngạo và quá đáng, nhưng cũng có phần đúng. Đầu tiên, ông đã im lặng hoặc là phớt lờ tình huống đó.
Như ông kể lại sau này: Tại đây, ông đã dạy những “người bạn đồng cảnh ngộ” của mình cách cắt dây điện dẫn đến những chiếc quạt trần và nối chúng với các song sắt khiến cho những ai chạm vào sẽ bị giật. Bong bóng dot-com đã vỡ tung, sàn giao dịch NASDAQ giảm 50% so với đỉnh cao của nó.